γ-Laktama-deribatuen osagai anitzeko sintesi enantioselektiboa

Abstract

Gaur egun, industria farmazeutikoak eta sendagaiak erregulatzen dituzten agentziek beren lehentasun sintetikoen artean molekula enantiomeriko puruen sintesia lortzea ezarri dute. Hori dela eta, kimika organikoan molekula kiral optikoki puruak lortzeko egokiak diren protokolo sintetiko berriak garatzea interes handiko helburua bilakatu da. Testuinguru honetan, osagai anitzeko erreakzioak (OAE) metodologia ezin hobeak dira, sintesi sekuentzial arrunten aurrean erakusten dituzten abantailen ondorioz. Dokumentu honetan, BINOLetik eratorritako azido fosforiko kiralen bidez katalizatutako aminen, aldehidoen eta etil pirubatoaren arteko osagaiko anitzeko metodologia enantioselektiboa garatu da, konposatu natural eta ez-natural anitzen egituretan aurkitu daitezkeen γ-laktama α,β-asegabeak eskuratzeko.

----------

Nowadays, drug regulatory agencies and pharmaceutical industries have established among their synthetic priorities the preparation of enantiomerically pure molecules. Thus, the development of new methodologies leading to optically pure chiral molecules is a goal of great interest in organic chemistry. In this context, multicomponent reactions (MCRs) have proved to be excellent tools, showing significant advantages if compared to ordinary sequential syntheses. Herein we report a BINOL derived chiral phosphoric acid catalyzed three-component reaction of amines, aldehydes, and ethyl pyruvate for the asymmetric synthesis of α,β-unsaturated γ-lactams, which is a scaffold widely present in multiple biologically active natural and unnatural compounds.